Já deve ter acontecido com alguns de vocês.
Derrepente, do nada o iPhone não sincroniza mais os seus toques que estão no iTunes.
Você acaba até resetando o iPhone mas nada de sincronizar.
Peguei uma dica útil no Planet iPhone que deve ajudar você que esta quase se descabelando.

O que você vai precisar hein…

De uma conexão SSH ( se você não sabe o que é conexão SSH faça uma busca no Google!)
Acessar a pasta (no iPhone) /private/var/mobile/Media/iTunes_Control
Estando dentro desta pasta você verá que existem 4 subpastas (ArtWork, iTunes, Music e Ringtones)
Clique sobre a pasta Ringtones e simplesmente a delete (não tenha medo!)
Depois disto faça um novo sincronismo através do iTunes que esta pasta (Ringtones) será recriada e os seus toques voltarão a ser sincronizados!

Retirado do PLANET IPHONE